Aldehid Dan Keton

03.12 | Label: KIMIA ORGANIK, LAPORAN FARMASI

BAB I

PENDAHULUAN
A. Latar Belakang

Aldehid dan keton merupakan dua dari sekian banyak contoh kelompok senyawa organik yang mengandung gugus karbonil. Aldehid itu sendiri merupakan salah satu senyawa karbon yang mengandung gugus karbonil (-CO-), dimana satu tangan mengikat gugus alkil dan tangan yang lain mengikat atom hidrogen. Sedangkan keton hampir sama dengan aldehid, hanya saja pada keton kedua tangan atom karbon mengikat gugus alkil. Struktur umum aldehid yaitu R-CHO.Struktur umum keton yaitu R-CO-R’. Aldehid dan keton banyak terdapat dalam sistem makhluk hidup.Seperti gula ribosa dan hormon progesteron merupakan contoh dari aldehid dan keton.

Aldehid dan keton mempunyai bau yang khas, yang pada umumnya aldehid berbau merangsang sedangkan keton berbau harum. Aldehid dan keton menyumbangkan manfaat yang cukup besar dalam kehidupan. Salah stu contohnya yaitu metanal yang merupakan contoh dari senyawa aldehid. Metanal ini lebih dikenal dengan nama formaldehida. Larutan formaldehida 40% digunakan sebagai antiseptik atau yang dikenal dengan sebutan formalin. Sedangkan pada keton yang pailing banyak dikenal yaitu aseton yang digunakan sebagai pelarut dan pembersih kaca. Oleh karena banyak manfaatnya maka kita harus mampu membedakan mana senyawa keton dan senyawa aldehid agar tidak terjadi kekeliruan dalam pemanfaatannya.

B. Rumusan Masalah

Rumusan masalah pada percobaan ini adalah :

1. Bagaimana kelarutan senyawa formaldehida dan aseton dalam air?

2. Bagamaina perubahan reaksi yang terjadi antara formaldehida dan aseton dengan kalium permanganat?

3. Bagaimana perubahan reaksi yang terjadi antara formaldehida dan aseton dengan pereaksi Tollens?

4. Bagaimana perubahan reaksi yang terjadi antara formaldehida dan aseton dengan pereaksi Fehling ?

C. Maksud Praktikum

Maksud dari praktikum ini adalah untuk membedakan aldehid dan keton berdasarkan reaksi-reaksi kimia.

D. Tujuan Praktikum

Tujuan dari praktikum ini yaitu :

1. Menentukan kelarutan aldehid dan keton dalam air.

2. Menentukan reaksi aldehid dan keton dengan kalium permanganat.

3. Menentukan reaksi aldehid dan keton dengan pereaksi Tollens.

4. Menentukan reaksi adehid dan keton dengan pereaksi Fehling.

E. Manfaat Praktikum

Manfaat dari praktikum ini yaitu agar praktikan dapat membedakan reaksi-reaksi antara aldehid dan keton.

BAB II

KAJIAN PUSTAKA

A. TEORI UMUM

Aldehid dan keton barulah dua dari sekian banyak kelompok senyawa oganik yang mengandung gugus karbonil. Suatu keton mempunyai dua gugus alkil (aril) yang terikat pada karbon karbonil, sedangkan aldehid mempunyai sekurangnya satu atom hiudrogen yang terikat pada karbon karbonilnya. Gugus lain dalam suatu aldehida dapat berupa alikil, aril, atau H. (FESSENDEN & FESSENDEN : 1968 )

Aldehid mempunyai paling sedikit satu atom hidrogen melekat pada gugus karbonil. Gugus lainnya dapat berupa gugus hidrogen, alkil, atau aril.

O O O O

C H atau CHO H C H R C H Ar C H

Gugus aldehida formaldehida aldehida alifatik aldehida aromatik

Pada keton , karbon atom karbonil dihubungkan denghan dua atom karbon lain.

O O O

R C R R C R Ar C Ar C = O

Keton alifatik alkil aril keton keton aromatik keton siklik

(MUHAIDAH RASYID : 1989 )

Aldehid dan keton lazim terdapat dalam sistem makhluk hidup. Gula ribosa dan hormone betina progesterone merupakan dua contoh aldehida dan keton yang penting secara biologis. (FESSENDEN & FESSENDEN : 1968 )

Banyak aldehid dan kation mempunyai bau khas yang membedakannya. Umumnya aldehid berbau merangsang dan keton berbau harum. Misalnya, trans-sinamaldehida adalah komponen utama minyak kayumanis dan enantiomer-enantiomer karbon yang menimbulkan bau jintan dan tumbuhan permen. (FESSENDEN & FESSENDEN : 1968 )

Nama IUPAC aldehid diturunkan dari nama rantai induk alkana dengan mengganti akhiran a dengan al. Jika rantai karbon aldehid mengikat subtituen, penomoran rantai utama dimulai dari atom karbon karbonil. (TIM DOSEN KIMIA UPT MKU UNHAS : 2008)

CH₃

CH₃CH₂CHCH₂CH₂CHCH₂CHO CH₃CH=CHCHO

CH₂-CH₃

6-etil-3-metilokanal 2-butenal

Jika gugus –CHO terikat langsung ada suatu cincin maka senyawanya dinamai dengan memberikan akhiran karboksaldehida atau karbaldehida pada nama sikloalkananya. (TIM DOSEN KIMIA UPT MKU UNHAS : 2008)

O O

C H C H

Siklusbutanakarbksaldehida Siklohesanakarboksaldehida

(siklobutanakarbaldehida) (sikloheksanakalbaldehida)

Nama IUPAC untuk keton diturunkan dari nama alkana rantai induknya dengan mengganti akhiran a dengan on. Posisi gugus karbonil keton ditunjukan dengan penomoran sedemikian rupa sehingga terletak pada karbon dengan nomor serendah mungkin dan diletakkan sebelum kata on pada rantai induk. (TIM DOSEN KIMIA UPT MKU UNHAS : 2008)

O O

3-buten-2-on

6-metil-3-heptanon

CH₃

CH₃CHCH₂CH₂-C-CH₂CH₃ CH₂=CH-C-CH₃

Nama keton terbentuk dari dua gugus alkil yang terikat pada gugus karbonuil diikuti dengan kata ket on. . (TIM DOSEN KIMIA UPT MKU UNHAS : 2008)

O O

H₃C C CH₂CH₃ H₂C=C – C – CH₃

etil metil keton metil vinil keton

Posisi-posisi lain dalam suatu molekul dapat dirujuk oleh huruf Yunani, dalam hubungannya dengan gugus karbonil itu. Karbon terdekat dengan C=O disebut karbon alfa(α), Karbon berikutnya beta (β), kemudian gamma (λ), delta (δ), dan seterusnya. Kadang-kadang menggunakan omega (ω), huruf terakhir alphabet Yunani, untuk manandai karbon ujung dari rantai terpanjang, tanpa memperhitungkan banyaknya atom karbon sebenarnya. Gugus yang terikat pada alfa disebut gugus alfa; yang terikat pada kaerbon beta disebut gugus beta. (FESSENDEN & FESSENDEN : 1968 )

Salah satu aldehid penting yaitu formaldehida merupakan suatu gas tak berwarna, mudah larut dalam air. Larutan 40% dalam air dinamakan formalin , yang digunakan dalam pengawetan cairan dan jaringan. Polimer dari formaldehida, yang disebut paraformaldehida, digunakan sebagai antiseptic dan insektisida. (RALPH.P PETRUCCI –SUMINAR : 1999)

Aseton adalah keton yang paling penting. Merupakan cairan volatile (titik didih 56^oC) dan mudah terbakar. Aseton adalah pelarut yang baik untuk macam-macam senyawa organic. Tidak seperti kebanyakan pelarut organik lain, aseton bercampur dengan air dalam segala perbandingan. Sifat ini digabungkan volatilitasna. (RALPH.P PETRUCCI –SUMINAR : 1999)

Reaksi dan pembuatan aldehid dan keton dapat berupa :

1. reaksi reduksi. Reaksi reduksi pada aldehida menghasilkan alcohol primer sedangkan terhadap keton menghasilkan alcohol sekunder.

2. Tautomerisasi keto-enol. Reaksi ini adalah salah satu jenis reaksi isomerisasi yaitu bentuk keton berubah menjadi enol.

3. Adisi senyawa polar. Gugus karbonil adalah polar, maka bila dilakukan adisi senyawa polar HA akan terbentuk suatu senyawa jenuh.

4. Reaksi tollens dan fehling. Reaksi ini adalah untuk analisis gugus fungsional aldehid dimana dalam hal ini aldehid dioksidasi dengan Ag(NH₃)₂ (Tollens) dan Cu(OH)₂ (Fehling) sebagai dasar analisis kualitatif untuk uji gugus fungsional aldehid . (MARHAM SITORUS :2010)

5. Gugus karbonil berbentuk plnar dengan sudut ikatan 120⁰ yang besifat polar dengan C sebagai δ⁺ dan O sebagai δ^-. Beberapa aldehid dan keton larut dalam air dan titik didihnya sebanding dengan kenaikan BM seperti Tabel dibawah ini.

Tabel : Kelarutan dan titik didih beberapa aldehid dan keton

Aldehid dan keton	Titik didih(⁰C)	Kelarutan dalam air (g/100 ml)
Formaldehid	-21	Larut sempurna
Asetaldehid	20	Larut sempurna
Propinaldehid	49	16
Butiraldehid	76	7
Aseton	56	Larut sempurna
2-butanon	60	26
Asetofenon	202	Tidak larut
Benzofenon	306	Tidak larut

(MARHAM SITORUS :2010)

B. Uraian Bahan

1. Formalin (Dirjen POM, FI III, 1979 : 259)

Nama Resmi : FORMALDEHIDA

Nama Lain : Formalin

RM : CH₂O

Pemerian :Cairan jernih,tidak berwarna;bau menusuk,uap merangsang selaput lendir hidung dan tenggorokan.Jika disimpan di tempat dingin dapat menjadi keruh.

Kelarutan : Dapat dicampur dengan air dan dengan etanol (95%) P.

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik,terkindung dari cahaya;sebaiknya pada suhu di atas 20^o.

Kegunaan : Sebagai sampel

2. Aseton (Dirjen POM,FI IV,1995 : 27)

Nama Resmi : ACETONUM

Nama Lain : Aseton

RM/BM : C₃H₆O/58,08

Pemerian : Cairan transparan,tidak berwarna,mudah menguap,bau khas.

Kelarutan : Dapat bercampur denagn air,dengan etanol,dengan eter,dan dengan kloroform.

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat,jauhkan dari api.

Kegunaan : Sebagai sampel

3. Kalium Permanganat (Dirjen POM, FI IV ,1995 : 480)

Nama Resmi : KALII PERMANGANAS

Nama Lain : Kalium Permanganat

RM/BM : KMnO₄/158,03

Pemerian : Hablur,ungu tua,hampir tidak tembus oleh cahaya yang diteruskan dan berwarna biru metalik mengkilap oleh cahaya yang dipantulkan,kadang-kadang disertai warna merah tembaga tua;stabil di udara.

Kelarutan : Larut dalam air,mudah larut dalam air mendidih.

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik

Kegunaan : Sebagai pereaksi

4. Air Murni (Dirjen POM, FI IV, 1995 : 112)

Nama Resmi : AQUA PURIFICATA

Nama Lain : Aquadest

RM/BM : H₂O/18,02

Pemerian : Cairan jernih;tidak berwarna;tidak berbau.

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat.

Kegunaan : Sebagai pelarut

5. Perak Nitrat (Dirjen POM, FI IV, 1995 :113)

Nama Resmi : ARGENTI NITRAS

Nama Lain : Perak Nitrat

RM/BM : AgNO₃/169,87

Pemerian : Hablur;tidak berwarna atau putih;bila dibiarkan terpapar cahaya dengan adanya zat organik,menjadi berwarna abu-abu atau hitam keabu-abuan.pH lebih kurang 5,5.

Kelarutan : Sangat mudah larut dalam air,terlebih dalam air mendidih;agak sukar larut dalam etanol;mudah larut dalam etanol mendidih;sukar larut dalam eter.

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat,tidak tembus cahaya.

Kegunaan : Sebagai pereaksi

6. Fehling (Dirjen POM, FI III,1979 : 692)

Fehling A : CuSO₄ dalam H₂SO₄

Fehling B : Kalium Natrium Tartrat dalam NaOH

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat.

Kegunaan : Sebagai pereaksi

1. Siapkan 2 buah tabung reaksi

2. Tabung (1) diisi dengan 0,5 ml formaldehid dan tabung (2) dengan 0,5 ml aseton.

3. Perhatikan warna dan baunya

4. Selanjutnya tambahkan setetes demi setetes air dan kocok (+ 10 tetes)

5. Catat pengamatan saudara (larutan jangan dibuang)

Prosedur kerja (Anonim 2011)

1. Ambil larutan A di atas

2. Tiap tabung ditambah 12 tetes KMnO₄ 0,1 N

3. Perhatikan warna KMnO tersebut

4. Catat pengamatan saudara

1. Siapkan 2 buah tabung reaksi

2. Masing-masing diisi dengan tabung reaksi 1 ml AgNO₃ 0,1 N

3. Tambahkan setetes demi setetes NH₄OH 0,5 N sampai endapan yang terbentuk larut kembali (NH₄OH berlebih = pereaksi Tollens)

4. Ke dalam tabung (1) tambahkan 0,5 ml formaldehid dan tabung (2) dengan 0,5 ml aseton

5. Panaskan beberapa menit di atas penangas air

6. Perhatikan dan catat pengamatan saudara

1. Siapkan 2 buah tabung reaksi

2. Masing-masing diisi dengan 1 ml larutan Fehling A dan 1 ml larutan Fehling B

3. Ke dalam tabung (1) tambahkan 0,5 ml formaldehid dan tabung (2) dengan 0,5 ml asetin kocok

4. Panaskan beberapa menit di atas penangas air

5. Perhatikan perubahan yang terjadi dan catat pengamatan saudara

BAB III

KAJIAN PRAKTIKUM

A. Alat

Alat- alat yang digunakan pada praktikum ini yaitu gelas piala, lampu spirtus, pipet tetes, rak tabung, dan tabung reaksi.

B. Bahan

Bahan yang digunakan pada percobaan ini yaitu Aseton, Amonium hidroksida (NH₄OH), Formaldehida, Kalium permanganat (KMnO₄), Perak nitrat (AgNO₃), Pereaksi Fehling ( A dan B).

C. Cara kerja

A. Kelarutan dalam air

Disiapkan 2 buah tabung reaksi. Dimasukkan 0,5 ml formaldehida pada tabung pertana dan 0,5 ml aseton pada tabung kedua. Dicatat warna dan baunya. Ditambahkan ke dalam masing-masing tabung reaksi 10 tetes air. Dicatat hasil pengamatannya dan larutan jangan dibuang

B. Reaksi dengan Kalium Permanganat (KMnO₄)

Diambil larutan A diatas. Ditambahkan pada masing-masing tabung reaksi 1-2 tetes KMnO₄. Diperhatiakn warna Kalium permanganat. Dicatat hasil pengamatannya

C. Reaksi dengan pereaksi Tollens

Disiapkan 2 buah tabung reaksi. Dimasukkan ke dalam masing-masing tabung reaksi 1 ml AgNO3. Ditambahkan setetes demi setetes NH4OH hingga endapan yang terbentuk hilang. Dimasukkan 0,5 formaldehida pada tabung reaksi pertama dan 0,5 ml aseton pada tabung reaksi kedua. Dipanaskan beberapa menit. Dicatat hasil pengamatannya

D. Reaksi dengan peraksi Fehling

Disiapkan 2 buah tabung reaksi. Dimasukkan kedalam masing-masing tabung reaksi 1 ml Fehling A dan 1 ml Fehling B. Ditambahkan ke dalam tabung reaksi pertama 0,5 ml formaldehida dan 0,5 ml aseton lalu dihomogenkan. Dipanaskan beberapa menit. Dicatat hasil pengamatannya.

BAB IV

KAJIAN HASIL PRAKTIKUM

A. Hasil Praktikum

1. Tabel Praktikum

A. Kelarutan dalam air

Zat	Warna	Bau	Kelarutan dalam air
Formaldehid	Putih kotor	Bau khas / menyengat	Putih kotor ke bening
Aseton	Bening	Bau alkohol	Bening ke putih kotor

B. Reaksi dengan Kalium Permnganat

Zat	Pereaksi Tollens
Formaldehid	Bening ke merah bata
Aseton	Putih kotor ke cokelat

C. Reaksi dengan Pereaksi Tollens

Zat	Pereaksi Tollens
Formaldehid _-Formaldehid + AgNO₃ _-Formaldehid + NH₄OH _-Formaldehid + f-dehid _-Formaldehid + dipanaskan	- Putih - Putih larut - Hitam - Terdapat dinding perak / larut
Aseton - Aseton + AgNO₃ - Aseton + NH₄OH - Aseton + Aseton - Aseton + dipanaskan	- Putih - Putih larut terbentuk bintik hitam menghasilkan Ag⁺ - Putih + bintik hitam - Agak berkumpul di atas

D. Reaksi dengan Pereaksi Fehling

Zat	Pereaksi Fehling
Formaldehid	Biru tua, tidak berbau setelah dipanaskan menjadi biru kehitaman dan bau menyengat
Aseton	Biru,berbau, dan 2 fase, setelah dipanaskan menjadi biru tua, larut, dan tidak berbau

2. Reaksi

a. Dengan KMnO₄

+ MnO₄^- + 2H⁺ + 2MnO₂ + H₂O

Formaldehida Asam Metanoat

+ MnO₄^- + 2H⁺

Aseton Dengan Tollens

+ 2Ag(NH₃)₂OH 2Ag↓ + 4NH₃ + H₂O +

Formaldehida endapan cermin Perak

+ 2Ag(NH₃)₂

Aseton

b. Dengan Fehling

+ 2 Cu²⁺ + 5 OH^- Cu₂O↓ + 3 H₂O +

formaldehida endapan merahbata Asam Metanoat

+ 2 Cu²⁺ + 5 OH^-

B. Pembahasan

Hal yang membedakan Aldehid dengan keton yaitu kemampuan kedua senyawa ini apabila dioksidasi. Aldehid hádala larutan yang mudah sekali dioksidasi dengan menggunaknan Uji Tollens, sedangkan Keton tidak. Sifat inilah yang dimanfaatkan untuk dapat membedakan Aldehid dengan Keton. Apabila statu sampel direaksikan dengan pereaksi tollens kemudian dipanaskan dan muncul endapan cermin perak pada dinding tabung reaksi maka dapat dikatakan bahwa sampel itu merupakan salah satu dari senyawa aldehid. Pada praktikum kali ini menggunakan empat jenis sampel yang diuji apakah dia termasuk ke dalam senyawa aldehid atau senyawa keton.

Sampel-sampel tersebut antara lain asetaldehid, aseton, glucosa, dan fructosa. Pada percobaan terhadap asetaldehid mula-mula ditambah dengan air, warnanya tetap bening dan tidak ada endapan sama sekali pada dasar tabung reaksinya. Kemudian ditambahkan dengan pereaksi tollens, maka terjadi perubahan. Warna larutan menjadi keruh dan munculnya endapan. Lalu larutan ini dipanaskan, dan terjadi perubahan yaitu warna larutan agak keruh abu-abu dan timbal cermin perak pada dinding tabung. Warna larutan berubah menjadi gelap. Dengan munculnya cermin perak pada dinding tabung reaksi pada percobaan kali ini maka dapat dinyatakan bahwa asetaldehid merupakan salah satu contoh dari senyawa aldehid.

Selanjutnya menggunakan sampel kedua yaitu aseton. Aseton ditambahkan dengan air, warna bening dan tidak terbentuk endapan. Kemudian ditambahkan pereaksi tollens, tidak terjadi perubahan. Warna tetap bening dan tidak terbentuk endapan. Kemudian larutan ini dipanaskan, warna larutan menjadi keruh coklat kehitaman dan tidak terbentuk cermin perak melainkan terbentuk endapan warna kehitaman.

Dari pengamatan ini dapat dinyatakan bahwa aseton bukan merupakan salah satu senyawa aldehid, tetapi aseton merupakan senyawa keton,
Sampel berikutnya yaitu glucosa. Telah diketahui bahwa glukosa merupakan salah satu karbohidrat monosakarida yang merupakan sumber energi bagi makhluk hidup. Glukosa pada praktikum kali ini ditambahkan dengan air, warna bening dan tidak terbentuk endapan. Kemudian glukosa ditambahkan dengan pereaksi tollens, terjadi perubahan yaitu pada warna menjadi agak keruh dan ada endapannya.

Kemudian larutan ini dipanaskan dan warna berubah menjadi keruh abu-abu, dan terbentuknya endapan cermin perak pada dinidng tabung reaksi. Terdapatnya cermin perak ini membuktikan bahwa glukosa merupakan salah satu dari senyawa aldehid. Sampel tang terakhir yaitu fruktosa. Sama dengan glukosa, fruktosa juga merupakan salah satu jenis karbohidrat monosakarida. Apabila fruktosa ditambahkan dengan air warna yang terjadi tetap bening dan tidak ada endapan. Kemudian ditambahkan dengan pereaksi tollens maka warna berubah menjadi keruh coklat kehitaman dan terdapat endapan. Kemudian larutan ini dipanaskan maka warna menjadi keruh coklat dan terbentuklah endapan cermin perak pada dinding tabung reaksi. Jadi sama seperti glukosa, fruktosa juga merupakan salah satu senyawa aldehid.

Dari keempat sampel yang digunakan, yang bukan senyawa aldehid melainkan keton adalah Aseton. Ketiga larutan yaitu asetaldehid, glukosa, dan fruktosa termasuk ke dalam senyawa aldehid. Aseton tidak dapat membentuk cerminperak karena aseton tidak mempunyai atom hidrogen yang terikat pada gugus karbon. Kedua tangan gugus karbonnya sudah mengikat dua gugus alkil sehingga aseton tidak mengalami oksidasi ketika ditambah pereaksi tollens dan dipanaskan. Pada asetaldehid, glukosa dan fruktosa oksidasi terjadi denagn mudah karena ketiganya lebih reaktif.

BAB V

KESIMPULAN DAN SARAN

A. Kesimpulan

Kesimpulan yang dapat diambil dari percobaan ini adalah:

1. Uji Tollens bertujuan untuk mengetahui adanya reaksi antara sampel dengan pereaksi Tollens yang menghasilkan endapan cermin perak, positif terhadap aldehida dan keton, tetapi pada senyawa keton membutuhkan pemanasan.

2. Uji Iodoform bertujuan untuk mengetahui apakah ada senyawa yang memiliki gugus metil keton dan mengetahui kemampuan ionisasi suatu sampel. Uji ini positif untuk asetaldehid.

3. Pembentukan damar untuk menguji adanya hidrogen alfa dan adanya aldol beserta kondensasinya.

4. Uji adisi Natrium Bisulfit untuk mengetahui adanya gugus karbonil pada sampel yang dapat diadisi dan bisa melepas atom hidrogen ketika mengikat Na-bisulfit. Sampel asetaldehid, benzaldehid dan propanon positif.

5. Uji pembentukan asam karboksilat untuk mengetahui senyawa yang bisa dioksidasi menjadi asam karboksilat (gugus –COOH). Uji ini positif untuk senyawa aldehid.

6. Uji fehling bertujuan untuk mengetahui tingkat kemudahan oksidasi dari unsur aldehid dan keton. Uji ini positif untuk asetaldehid.

B. SARAN

Dalam praktikum ini sebaiknya alat-alat lebih steril, berhati-hati saat berinteraksi dengan senyawa-senyawa yang berbahaya dan teliti saat memperhatikan perubahan reaksi pada senyawa.

DAFTAR PUSTAKA

Dirjen POM.1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Depkes RI : Jakarta.

Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1968. Dasar-dasar Kimia Organik.

Bina Aksara : Jakarta.

Tim Dosen Kimia UPT MKU UNHAS.2008. Kimia Dasar. UNHAS: Makassar

Rasyid, Muhaidah. 1989. Kimia Organik 1. Badan Penerbit UNM: Makassar

Sitorus, Marham. 2010. Kimia Organik .Graha Ilmu: Yogyakarta

Dirjen POM. Farmakope Indonesia Edisi IV. Departemen Kesehatan RI : Jakarta

Petrucci Ralph.1999. Kimia Organik.Worth Publishers, INC, Belmont: USA.